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劇場版のラストであるラブストーリー「結婚シミュレーター」脚本は元女優で、「記憶リセット」も担当した相沢友子、演出は共同テレビプロデューサーで、「楊貴妃の双六」「笑う頭脳」のほか、ファンにはお馴染みのオープニングCGも演出した小椋久雄が担当。

本作は映画だからこそ作れると言うストーリーではないのだが、プロデューサーである瀧山麻土香による「女性向けのラブストーリーを、1本入れたい」と言う提案から製作されることとなった。

「演出感を感じさせないように透明感のある画を撮った」という小椋監督。他の3人が個性的な映像を撮る分、お客さんを楽しませる事に重点を置いたと語っている。また、映画第2弾が決まった際には「スターウォーズ」のように「発電課長3」をやりたいとも。

撮影は8月5日から2週間行われたが、その前に恋愛をする気持ちを確認するため、異例なほどの入念なリハーサルが何度も行われた。ほか、イメージ通りの映画館が全国を探し回っても見つからず、都内のある建物を美術スタッフが発見し、ニューヨークの映画館風に飾り付けた事もあった。

スタッフによると、劇中に出てくる「悪魔のパンプキンマン2」のポスターを製作中に、通りがかりのスタッフが「へぇー、パンプキンマン、2をやるんだ」と呟いたという笑い話も。2007年には、相沢友子脚本で韓国にて映画用のリメイク企画が持ち上がったが、現在は何らかの事情により企画凍結中となっているようである。